Film opowiada o bardzo nieśmiałym facecie. Jak sam tytuł wskazuje jest to czterdziestoletni prawiczek. Bohaterem filmu jest Andy który ma bardzo ciekawe życie. Zbiera zabawki których nie wyciąga z opakowań aby nie straciły na wartości i gra codziennie na PlayStation. Pracuje on w sklepie z elektroniką jako magazynier, gdy jednak zostaje zaproszony na nocne garnie w karty wychodzi na jaw że jest prawiczkiem. Komedia ta pokazuje wiele zabawnych sytuacji i tekstów. Każdy z kolegów chce mu pomóc na swój sposób. Jeden każde mu wydepilować klatę a inny brać pijany towar z dyskoteki.

Andy niestety kiepsko sobie radzi z naukami. Jego codzienny kilkugodzinny zwód mu przeszkadza i postanawia z tym coś zrobić. Andy poznaje swoja miłość i upiera się aby to z nią mieć ten pierwszy raz. Jednak Trish ma trójkę dzieci i interesują ją raczej seks. Po nieudanych próbach Andy proponuje spróbować później, znacznie później. Stara się poznać dobrze rodzinę i pomóc zdesperowanej córce Trish. Wiele zwrotów akcji daje dużo powodów do śmiechu.